La empresa la fundó Joe Montgomery en 1971 como fabricante de remolques para bicicletas. Hoy en día, Cannondale fabrica una gran variedad de bicicletas hechas a mano para todo tipo de necesidades. La empresa es pionera en el desarrollo de cuadros de aluminio. A lo largo de su historia, la empresa ha patentado numerosas invenciones. Cannondale da mucha importancia a los distribuidores oficiales de sus productos y, en el pasado, solía actuar con dureza contra las importaciones paralelas. Tras declararse en quiebra en 2003, la empresa fue adquirida por Dinli Industrial Company Ltd., un fabricante taiwanés de quads, y la planta de bicicletas pasó a manos de Pegasus, un grupo de inversores de EE. UU. Salvo en unos pocos modelos, Cannondale ofrece al primer propietario una garantía de por vida contra defectos de material y fabricación en sus cuadros.[1]
A principios de 2008, el conglomerado canadiense Dorel, el cuarto mayor fabricante de bicicletas del mundo, compró la marca Cannondale y la gestiona junto con otras marcas como GT Bicycles, Schwinn y Mongoose bajo la dirección de Cycling Sports Group.
Cannondale es uno de los pioneros en la fabricación de cuadros de aluminio. Esta tecnología sigue presente hoy en día en muchas bicicletas de carretera de Cannondale. CAAD son las siglas de «Cannondale Advanced Aluminum Design» y se ha ido perfeccionando continuamente desde principios de los años 80. Aunque hasta hace unos años (salvo algunas excepciones) solo se usaba aluminio como material para los cuadros, ahora también se apuesta cada vez más por el carbono. Este se utiliza sobre todo en los modelos de gama alta, donde, en cuanto a la reducción de peso, se pueden lograr avances más significativos con este material que con el aluminio. Los cuadros de carbono se utilizan en los modelos Super Six. El modelo estrella, el Super Six Evo Ultimate 2012, fue calificado por la prensa especializada como la mejor bicicleta de carretera del mundo. Entre otros, lo utiliza el equipo ciclista italiano Liquigas Cannondale. Como casi todos los fabricantes del sector, Cannondale también encarga la producción en Asia de los cuadros y componentes de carbono —que requieren un gran esfuerzo y se fabrican en su mayor parte a mano— y, ahora también, de los cuadros de aluminio. Debido a esto, la inscripción «Handmade in USA» ya es cosa del pasado.
En las bicicletas completas con cuadro Cannondale también suelen encontrarse componentes con la inscripción «CODA», que es la marca propia de componentes de la empresa. Otra tecnología de Cannondale es SAVE (Synapse Active Vibration Elimination), que reduce al mínimo las vibraciones en el cuadro gracias a una forma especial de los tubos.